Las primeras referencias sobre una Banda de Música en Villarrubia de los Ojos datan de 1908, aunque no hay datos exactos; fue a partir de la década de los 70 cuando se denominó Agrupación Musical “Virgen de la Sierra”, si bien la aprobación de sus Estatutos como asociación e inscripción registral con tal denominación se produjo en 1994.
La Banda de Villarrrubia comenzó su andadura siendo municipal, y por el atril de Director fueron pasando los maestros Gramaje, Santos Carrero, Juan Pérez, Leandro Migallón, Bernardino Araque y Demetrio García. En estos años es de destacar que de la Banda de Villarrubia surgió Servando Serrano, que más tarde amplió sus estudios en Madrid, llegando a ser Catedrático de oboe y corno inglés en el Conservatorio Superior de Música de Madrid y solista de la O.N.E.
Tras la Guerra Civil de 1936 la formación retomó su andadura en 1943, con el organista de la Parroquia Juan González-Nieto; pero no recuperó solidez hasta 1950, con Manuel Navarrete como Director, que estuvo como tal hasta 1965 y formó una Banda prácticamente nueva.
A partir de entonces, y tras un año en que estuvo al frente Julián Martínez, la Banda deja de ser municipal y pasa por años de extinción, siendo a principios de los ’70 cuando algunos músicos de la anterior etapa retoman la andadura de la Banda de Música de Villarrubia con la denominación de Agrupación Musical “Virgen de la Sierra”, funcionando durante años de forma intermitente.
En 1985 llega como director Evelio Alonso Fernández, renovador de la plantilla de la Agrupación Musical, a la cual dotó mayoritariamente de gente joven, y creador de una banda sólida, la cual no ha parado de crecer musicalmente hasta nuestros días.
En agosto de 1996 toma las riendas Evelio Alonso Fernández (Jr.), hijo del anterior, que estuvo al frente de la formación hasta septiembre de 1998, destacando en su etapa un trabajo discográfico titulado “Pasodobles”.
Su actual Director, Alfredo García Buendía, lo es desde noviembre de 1998, fecha en que la Agrupación Musical experimenta cambios importantes en: Integrantes, sonoridad, musicalidad, profesionalidad, etc. A petición de la Hermandad local de Jesús en el Descendimiento y María Stma. de la Esperanza, graban en el año 2.002 un CD de Marchas Procesionales titulado “Sones de Esperanza”. También asisten a Certámenes de prestigio como el II Certamen Internacional de Bandas de Música de Aranda de Duero (Burgos) en el año 2.001 y el “Certamen Internacional de Bandas de Música ciudad de Valencia”, consiguiendo el 2º Premio en el año 2.002, 1º Premio en el año 2.003 y 2º Premio en el año 2.005 en la Sección Segunda.
La Agrupación Musical “Virgen de la Sierra” tiene una actividad musical constante en su localidad. Anualmente, con el patrocinio del Ayuntamiento, realiza tanto ciclos de conciertos de verano como los tradicionales de Semana Santa, Santa Cecilia y Navidad, ameniza diversos festejos en las Fiestas Patronales y acompaña los pasos procesionales de las Hermandades, tanto de Gloria como de Pasión.
Fuera de su municipio es de destacar su participación de forma consecutiva, entre 1991 y 1998, en los Encuentros Regionales de Bandas de Música organizados por la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha y también el concierto ofrecido en mayo de 2.000 en el distrito madrileño de La Latina. En su etapa más reciente viene realizando anualmente intercambios con otras Bandas de Música de la región.
